【プロフィール】島田 健人（しまだ けんと）
1993年生まれ。高専で電子情報工学、大学・大学院では物理学を専攻。
2018年、ワークスアプリケーションズに新卒で入社し、SREなどの組織でインフラ周辺の開発や運用に従事。その後も正社員や副業として複数社でSREとして業務を行う。
2024年にフリーランスへ転向し、業務委託を経て2025年11月からestieにSREとしてジョイン。
今までのキャリア
高専でプログラミングに出会いました。高専でプログラミングにのめり込む…というわけではなく、授業や課題以外では特にプログラムを書くこともない平凡な高専生だったかと思います。
数学の授業が好きだったこともあって、卒業後は大学の物理学科へ編入学しました。
大学編入のタイミングで新しい言語を勉強してみようと思い、当時流行っていたPythonに手を出しました。数値計算を伴う研究をしていたこともありPythonでコードを書いていました。
そんな背景もあり、就職活動のタイミングで「今の自分ができること」を俯瞰し、「働くとしたらエンジニアだろうな」と思い、新卒でワークスアプリケーションズに入社。
そこで最初に配属された部署がSREでした。当時は正直「SREって何…？」という状態でしたが、この配属によってその後のSREとしてのキャリアが決定したのでした。
クラウド上の顧客環境のトラブルシューティングをこなしつつ、少しずつSREの世界に慣れていきました。その後はオンプレ向けのインフラツールを開発する部署に異動し、フルサイクルエンジニアとして設計から開発、運用・保守、顧客の問い合わせ対応まで担当していました。
これらの経験をベースとして、その後転職や副業などを通して主にクラウドインフラ周りの開発をSREとして続けており、estieには業務委託を経て正式に入社しました。
フリーランスの経験で見えてきたこと
フリーランスへの転向は様々なタイミングが合致したことによるものでした。
フリーランスとしての働き方は、仕事量や稼働時間等のコントロールが効きやすいため、プライベートとのバランスを取りやすいというメリットがあります。このメリットを活かしてプライベートとしての活動にもリソースを割きやすくなり、その一貫として技術同人誌を書いたりもしていました。プライベートで執筆した技術同人誌が商業出版されたのもフリーランスのメリットが活かされた成果です。
一方で、フリーランスへ転向した当初から、この働き方を長く続けるつもりはありませんでした。
これまでの経験上、業務委託という形よりも正社員として会社に深く関わる働き方の方が性に合っているという実感があったため、短期的なチャレンジとして取り組むつもりでした。
実際に、1年ほどフリーランスをやってみた結果、やはり「この働き方は自分には合っていないかも」という実感が強くなってきました。
一番大きかったのは、「納得してないけど、与えられたタスクだからやる」といった仕事の仕方になってきたことです。私が引き受けていた業務委託の案件では、主に手を動かす部分での関わりが中心だったので、基本的には与えられたタスクをこなすのが役割になります。そのため、「そもそもこれやる必要あります？」「これってこうした方がよくないですか？」みたいな話はどうしてもやりづらくなってしまいます。やれないことはないのですが、インセンティブ的にあまりそっちに寄りづらい。
実際にやっていた仕事の中でも、「これ本当にやる意味あるんだっけ」と思いながら進めているものがいくつかあって、でもそれを止める理由もないのでそのまま進める、みたいなことがありました。
ただひたすら目の前のタスクをこなしていくというのが得意な人には向いている働き方なのかもしれません。ですが、私の性格的にはあまり合わない働き方だったかなと感じています。
このような経験を経て、自分が仕事で何を大事にしたいのかがなんとなく見えてきました。
自分の場合は、「なぜそれをやるのか」をちゃんと説明できる状態であることが大事なんだと思います。
あとは、そのプロダクトとか意思決定がちゃんと顧客に対して誠実であること。納得できないまま進める仕事は長くは続けられないなと感じました。
目の前の仕事に自分事として向き合い、社会や顧客に向けた価値を提供するためには、やはりフリーランスではなく正社員として働くほうが自分に合っているのではないかと思うようになりました。
estieとの出会い
正社員として入る会社を探すにあたって、まずは業務委託で関わってみる会社を増やそうと考えました。
外から見た印象と実際に働いてみた感じはズレることもあるため、実際に働いてみてお互いのマッチングを確認してから決めたいからです。
そのようなことを考えているタイミングでestieと接点ができました。YOUTRUSTでメッセージをもらったのが最初です。
いわゆるカジュアル面談の案内だったんですが、当時は似たようなメッセージをいくつかもらっていたこともあって、そのときは特に反応していませんでした。
そのあと、改めて「採用とか気にせず、オフィスに来て寿司とピザでも食べませんか」というメッセージが改めて届いて、ちょっと面白そうだなと思って行ってみることにしました。
そこでSREの皆さんと現状のチーム体制や課題感などについてお話をした結果として、業務委託として関わることとなりました。
なぜestieを選んだか
業務委託として関わる中で「ここなら納得して働けそうだな」と思えました。特に良かったのはドキュメント文化で、社内のConfluenceなどにあらゆる情報が記録されていました。主要な意思決定のプロセスはおおむね辿れると感じられるほどにドキュメントが充実しています。そのため、「なんでこれやってるんだっけ？」という状況に陥ることが少ないです。
加えて、働いている人たちが事業に対して共感しており、熱量をもって開発を行っていることも好印象でした。「なんとなくやってる」ではなくて、「なぜこれをやるのか」をそれぞれが理解している感じ。
次に入社する会社は長く在籍したいと思っていたため、この環境なら自分も納得感を持って続けられそうだなと思い、入社することにしました。
これから何をしていくか、何をしているか
SREとしてお仕事をしています。特に Terraform や GitHub Actions が得意な領域なので、IaC や CI/CD といった領域の品質向上を通した土台作りを中心に取り組んでいます。
業務委託からの入社ですので、入社以前もestieの開発に関わっていました。入社前に取り組んでいたことは、多数あるestieのプロダクトインフラのモノレポ化です。この取り組みは以下のブログ記事にまとめています。
estie は社内向け・社外向けを合わせるとプロダクトの数がとても多く、それらを統一的かつ効率的に運用するというのは考えることが多く、SREとして非常にやりがいのある環境です。
入社して半年が経ちましたが、これまでの半年間でも多くの新しいプロダクトのインフラ構築を行ってきました。直近では M&A を推し進めていることもあり、全く馴染みのないインフラ構成のプロダクトが舞い込むこともあります。これらの開発や整理、効率化を中心に取り組んでいます。
加えて、「estie執筆部」として技術書典へ参加するという取り組みを行いました。これは私個人で技術同人誌を頒布していることもあり、その経験を活かしてestieでも技術同人誌を出したい！という気持ちで突っ走った結果となります。この取り組みを進めていく中で、estieの技術広報としても振る舞うようになりました。
今回作成した同人誌は技術書典オンラインマーケットにて無料でダウンロードできますので、是非ご覧ください。
これから先もものすごいスピードでプロダクトが増えていく予感がしているので、管理対象のスケールに耐えられるSREでいられるように効率化や標準化を進めていきたいです。また、技術広報ロールとしてはエンジニアの情報発信を推進することでプレゼンス向上に寄与したいと考えています。
最後に
estieはこれまでもこれからも、ものすごいスピードで開発が進んでいます。
効率化や標準化、AIの力を借りたとしてもまだまだ人の力が必要です！興味を持ってくださった方はカジュアル面談へぜひお越しください！お声がけしていただければオフィスにもご案内できます！
